Vejen har navn efter den græske dronning Olga (1851-1926).
Hun var født i Rusland som Olga Konstantinovna Romanova og blev i 1867 gift med den danske prins Georg, der senere blev konge af Grækenland. Han har givet navn til Kong Georgs Vej.
Vejen fik sin navn i 1880’erne.
Det siges, at ideen til navngivningen kom fra ejeren af landstedet Mariendal, Niels Josephsen (se artiklen om Mariendalsvej), som var en beundrer af det græske kongehus.
Josephsen fik i 1900 opført „Villa Mariendal‟ (herover) på Dronning Olgas Vej 6 til sig selv. Den blev tegnet af arkitekten H. P. Hedemann.
Vejen blev en del af et villakvarter, der også omfattede Kong Georgs Vej, Prins Constantins Vej og Kronprinsesse Sofies Vej.
Én af de markante villaer ligger i nr. 11 og udsmykket med et tårn. Bygningen er fra omkring 1895.
På Dronning Olgas Vej 25 (herover) byggede telegrafist Victor Nielsen en villa med et astronomisk observatorium. Han var nemlig amatørastronom og kaldte sit hus for Urania-Observatoriet.
Observatoriets kikkert blev i 1988 flyttet til Aalborg.
Dronning Olgas Vej 57 er Journalisternes Hus, der blev opført i 1902 efter tegninger af arkitekterne Erik Schiødte (1849-1909) og C. Ditlefsen.
To af vejens villaer er fredede, nemlig Dronning Olgas Vej 17 og 19. De er begge tegnet af Niels Rasmussen og S.F. Schougaard og opført i 1887.
Mens den østlige del af vejen primært blev bebygget med villaer, kom der flere industrivirksomheder i den vestlige ende.
På hjørnet af Kronprinsesse Sofies Vej lå fra 1912 Brødfabrikken Ceres. Bygningerne er nedrevet og på stedet opført en etageejendom.
På Dronning Olgas Vej 61 (herunder) lå Den Kongelige Ride- og Beslagsskole.
På Dronning Olgas Vej lå fra 1902 Københavns Bryggerier og Malterier. Arkitekten Godfred Tvede tegnede en del af fabrikkens bygninger.
I 1920 blev bryggeriets bygninger overtaget af Bryggeriet Stjernen. Det blev grundlagt i 1902 af Arbejdernes Fællesbageri, som var ejet af fagbevægelsen i København.
I 1920’erne indledte Stjernen produktion af sodavand og sodavandsafdelingen blev indrettet i den tidligere ride- og beslagsskole.
I 1930’erne var Stjernen Danmarks tredje største bryggeri. Omkring 1940 udvidede man yderligere ved at købe bygninger, der tidligere havde været brugt af Brødfabrikken Ceres.
I længden kunne bryggeriets produkter, f.eks. de berømte „Star‟- og „Viking‟-øl, dog ikke klare sig i konkurrencen med større bryggerikoncerner og Stjernen lukkede i 1964.
På grunden, hvor bryggeriet lå, blev der i 1970’erne opført et boligbyggeri, der var tegnet af arkitekten Svenn Eske Kristensen (1905-2000).
Bebyggelsen bærer bryggeriet Stjernens navn videre.
