Den oprindelige Østerport lå, hvor Østergade munder ud i Kongens Nytorv og senere flyttet hen i den modsatte ende af torvet, hvorfra landevejen til Helsingør udgik.
Porten kaldtes i 1377 for Røde Port. Den var en del af den fæstningsvold, som lå hvor Kongens Nytorv er i dag.
Med anlægget af den nye bydel Ny-København nord for den gamle bydel i 1600-tallet, blev voldene flyttet ud, så de gik langs Øster Voldgade.
Derfor blev Østerport flyttet længere nordpå, og blev placeret ved den nuværende Rigensgade. Her gik nemlig vejen til Helsingør gennem voldterrrænet.
Omkring år 1700 blev Helsingørvejen omlagt og blev til Store Kongensgade. Nu flyttede man igen porten, så den kom til at ligge ud for det, der i dag er Østerport Station. hvor Øster Voldgade møder Oslos Plads.
Billedet øverst viser porten i 1808. I venstre side (bag soldaterne) ses lidt af husene i Nyboder.
Efter ophævelsen af voldene som Københavns grænse mod omverdenen, blev porten overflødig og blev revet ned i 1857.
I dag står kilometerstenen dér, hvor den gamle byport før stod. Afstandene til andre byer måltes nemlig før i tiden fra byporten og ikke fra byens centrum. Stenen er udført af P. V. Jensen Klint og er magen til den tilsvarende, der står ved Amagerport.