Vejen er opkaldt efter et kalkbrænderi, som omkring 1730 blev etableret ved Øresundkysten af to franskmænd, Feliz du Sart og Antoine Bonfils.
Kalken blev hentet bl.a. på Saltholm og sejlet hertil. For at kunne bruge den til f.eks. fremstilling af mørtel eller kalkning af huse, måtte den først brændes. Det foregik i store ovne, som var de centrale i kalkbrænderiet.
Kalkbrænderiet lå omtrent, hvor Nordhavn Station ligger i dag.
I 1777 blev der anlagt et nyt kalkbrænderi længere mod nord, men det gamle fortsatte driften nogle år endnu.
På kortet fra omkring 1860 (herover) ses begge virksomhedernes beliggenhed. Gammel Kalkbrænderivej går nederst.
Selv om området tidligt blev en slags industrikvarter, var der også fri natur, som tiltrak kunstnere.
Maleren C. W. Eckersberg tog sine elever fra Kunstakademiet med herud.
Adgangsvejen til kalkbrænderierne forløb ad de nuværende gader Nordre Frihavnsgade og Randersgade.
Da det nye kalkbrænderi blev taget i brug, gik den nuværende Løgstørgade derud.
Med anlægget af jernbanen fra Østerport Station og nordpå i 1890’erne, blev kalkbrænderiernes adgang til havnen afbrudt.
Ny Kalkbrænderi lukkede og flyttede til den nye havn ved Kalkbrænderihavnsgade.
Ved Gammel Kalkbrænderi Vej lå landstedet Rolighed.
Det blev opført i begyndelsen af 1790’erne og var i det følgende århundrede ejet af medlemmer af det københavnske borgerskab.
Rolighed blev samlingspunkt for en række af 1800-tallets kunstnere.
Blandt dem fremhæves ofte forfatteren H. C. Andersen (1805-1875), der tilbragte sin sidste leveår herude. På hans tid ejedes Rolighed af familien Melchior, der har givet navn til den nærliggende Melchiors Plads.
Rolighed blev revet ned efter en brand i 1898 og på stedet opført en etageejendom (billedet herunder).
På ejendommen sidder en mindetavle (herover), med et vers om stedet: “Mit hjem i hjemmet, hvor bag hyldens hang, mit liv fik solskin og min harpe klang.”
Langs Gammel Kalkbrænderivej ligger en række ældre villaer, der er en del af det lille villakvarter langs Krausesvej.
Huset herunder er opført i 1864, men har senere fået bygget en etage ovenpå.
Villaerne er ejet af Københavns Kommune og bruges fortrinsvis til børneinstitutioner o.lign.
På hjørnet af Randersgade og Gammel Kalkbrænderivej ligger bygningerne, der i 1956 blev opført af arkitekten Th. Havning for Statens Skole for Svært Tunghøre Børn. I dag bruges de af Heibergskolen.
På skolens gavl mod Gammel Kalkbrænderivej sidder Tina Kallehaves relief “Mellem mennesker”, der blev opsat her i 2018 (billedet herover). Værket består af 800 afstøbninger af håndaftryk fra beboere i området.