Gaden er den gamle landsbygade i Gentofte.
Indtil 1898 hed den Gjentoftevejen, og omfattede en længere vejstrækning, der bestod af de nuværende veje Søgårdsvej og Vældegårdsvej.
I Gentoftegade ligger Gentofte Kirke. Ved siden af kirken ligger præstegården (herunder) som blev bygget i 1844, efter at den tidligere præstegård var brændt.
Til præstegården hørte en stor have, hvor der voksede kirsebær. Præsten Frederik Plum delte gerne ud af dem, til folk der kom forbi.
Ved siden af præstegården lå Gentofte-Lyngby Hospital. Det var grundlagt i Vangede i 1712 og havde fra 1852 også en afdeling i Lyngby Kirkestræde.
Hospitalet var oprettet af pastor Frederik Plum, men var ikke et hospital i nutidig forstand, men en institution, der tog sig af syge og svagelige.
Som nabo til hospitalet lå Gentoftes kro, der eksisterede siden midten af 1600-tallet – og måske endnu tidligere.
Kroen måtte selv brygge sit øl, for ingen af det københavnske bryggere havde lyst til at køre hele vejen herud med forsyninger.
Kroen brændte i 1844, men blev genopført og en den af bygninger fra dengang indgår i det nuværende Gentofte Hotel.
Tæt på kirken – måske lige overfor – lå fra 1600-tallet en større gård, der i eftertiden er kaldt Gentoftegård. I 1667 blev den overtaget af kong Christian den 5.’s dronning Charlotte Amalie, og gården blev derfor også kaldt “Dronningens gård”. Måske hørte der et parkanlæg til gården, som strakte sig ned til Gentofte Sø.
Dronningen vedligeholdt imidlertid ikke gården, så den forfaldt og blev fra 1720 brugt som et almindeligt landbrug indtil gården forsvandt i slutningen af 1700-tallet.
Langs Gentoftegade og sidevejen ned mod søen lå en række lystejendomme og landsteder. Rolighed og Salem er beskrevet under Mitchellstræde og Dahléns under Dahlénsstræde.
Syd for Dahlénsstræde lå et landsted opført af den franske kabinetskurer Jacques de la Fontaine. Det var i to etager og havde i en tilbygning værelser beregnet til udlejning. Den tihørende park indgår nu i Gentofte Folkepark.
Ved hjørnet af Baunegårdsvej havde justitsråd Jacob Stenderup lystejendommen Carolinelyst, som omkring 1800 blev et anseeligt anlæg.
Længere mod syd opførte arkitekten og tømrermesteren Andreas Hallander en ejendom i 1798. Den stod til 1912, hvor både hovedbygningen og det tempellignende lysthus i haven, blev revet ned.
Ved krydset med Søgårdsvej lå Gentoftes første skole. Det var en såkaldt rytterskole, som var én af de skoler der blev bygget omkring 1720 i de områder, hvor kongens ryttersoldater blev udskrevet fra.
I 1800-tallet blev skolen udvidet med en ekstra fløj og et gymnastikhus. Skolen fungerede til 1905, hvor den blev afløst af Gentofte Skole ved Baunegårdsvej.
Også i 1900-tallet blev der opført herskabeligt byggeri i den gamle Gentofte landsby. På Gentoftegade 9 opførte arkitekten Axel Berg (1856-1929) villaen Wessels Minde (herover) i 1910.