Vejen er en gammel markvej, der var forbindelsen fra landsbyen Gentofte til dens græsningsarealer ved Øresundskysten.
Siden blev den en forbindelsesvej mellem Bernstorffsvej og Strandvejen.
I en periode indtil 1895 hed vejen Hellerup Stationsvej.
Hellerupvej 5 er opført 1908-1909 som politi- og brandstation og tegnet af arkitekt Rasmus Jensen (1863-1924).
En del af bygningerne rummer i dag Brandmuseet. I 1939 blev brandstationen afløst af en større på Bernstorffsvej.
På Hellerupvej 24-26 ligger den tidligere Hellerup Skole. Den var tegnet af arkitekten Andreas Thejll (1852-1908) og blev indviet i 1904. Skolen er udvidet flere gange.
Hellerup Skole ligger i dag på Dessaus Boulevard, mens bygningerne på Hellerupvej bruges af en privat, international skole samt til fritidsformål.
I 1908 blev Hellerupvej ført under jernbanen ved Hellerup Station i en tunnel. Det skete især for at sporvognslinjen kunne passere jernbanen, uden at skulle vente på toget.