Pladsen har navn efter Højbro, der siden 1400-tallet var forbindelsen fra Slotsholmen til fastlandet.
Hvor pladsen er i dag, lå indtil slutningen af 1700-tallet to små gader, Store Færgestræde og Højbrostræde, der førte fra Amagertorv ned til stranden. Færgestrædet fik sit navn, fordi der for enden af gaden sejlede en færge til Amager. Lidt mod øst lå Lille Færgestræde, der nu er forsvundet.
Husene i de to stræder forsvandt ved Københavns store brand i 1795.
I stedet for den tætte bebyggelse langs de gamle stræder, opstod nu en bred, åben plads, som i tilfælde af en ny ildebrand, kunne fungere som brandbælte.
Mellem Store og Lille Færgestræde lå en prægtig gård, der tilhørte Christian den 4.’s svigermor, Ellen Marsvin. Gården mindede om et slot og kaldtes også for ”Stenbocks Gård”, fordi en svensk general, Magnus Stenbock, sad fanget her i 1713-1714.
Her boede Ellen Marsvins barnebarn Corfitz Ulfeldt, indtil han måtte forlade landet i 1651. Et par år efter blev inventaret registreret. Her fremgår det bl.a. at der stuen var ”med gyldent læder omdraget” og at der i soveværelset var en forgyldt seng.
Efter branden i 1795, fik pladsen et lidt finere præg, og præsentable borgerhuse skød op omkring den. På stedet, hvor Stenbocks Gård lå, ligger nu ejendommen på hjørnet af Højbro Plads og Fortunstræde.
På Højbro Plads var der torvehandel, ligesom på Amagertorv. På billedet herover fra 1870’erne, ses de mange handlende (foto i Københavns Museum). Langs Gammel Strand blev der handet med fisk.
På hjørnet af Fortunstræde ligger Plougs Gård, bygget af arkitekten Andreas Hallander (1753-1828) omkring 1799. Ejendommens navn skyldes, at forfatteren Carl Ploug boede her i 1860’erne.
Historien fortæller, at Absalonstatuen står der, hvor biskoppen gjorde holdt, skuede ud over vandet, og besluttede sig til at bygge en borg på én af de små øer uden for kysten.
Det passer dog næppe, for der var en borg i forvejen, da Absalon kom til byen. Historikeren Saxo skriver, at Absalon opførte en ny borg, på holmen. Absalon byggede altså formentlig det første Københavns Slot, på fundamentet af en ældre borg.
