Den nuværende hovedgade gennem Lyngby går fra >Vintappersøen i syd til Sorgenfri Slot i nord.
Tidligere kaldtes gaden for Lyngby Gade eller blot Hovedgaden. Navnet Lyngby Hovedgade kendes fra 1890’erne.
Vejstrækningen er en del af den gamle kongevej mellem København og Frederiksborg Slot.
Kongevejen blev anlagt omkring 1600 og var forbeholdt kongen og hoffets køretøjer. Derfor var vejen spærret med porte flere steder.
Almindelige mennesker måtte ikke benytte vejen, med mindre de havde kongens tilladelse. Gjorde de det alligevel, kunne deres hest tages fra dem. Frederik den 3.’s dronning, Sophie Amalie, forlangte endda, at de blev skudt på stedet!
Vejen blev dog i 1767 åbnet for almindelig trafik, og blev en vigtig færdselsåre, fordi de rejsende fra København til Helsingør kom denne vej.
Derfor var det godt marked for kroer, som f.eks. Store Kro, der lå lige syd for Sorgenfri Slotspark.
I begyndelsen af 1700-tallet måtte kroejeren hente øllet til udskænkning hos de københavnske øltappere, hvis monopol strakte sig to mil ud i omegnen. Det tog sin tid, og gæsterne i kroen klagede over, at øllet var blevet surt, da det nåede til Lyngby.
Kroen, der senere efter brande blev genopført som Hotel Lyngby (til venstre på billedet herover), der i 1970’erne blev udvidet med en værelsesfløj i flere etager (bagved til højre), men det tilhørende brændevinsbrænderi og købmandshandel er bevaret ved mølledammen.
Huset kaldet Damhuset eller blot Den gule længe.
Også ved krydset ved >Jernbanevej lå et udskænkningssted. Det blev kaldt Holland, fordi kroejeren Frederik Weiberg havde tilknytning til Holland og flere efterfølgende ejere var hollændere. Stedet havde jord, hvor Hollandsvej går i dag.
I Holland var der station for postvognene og også en købmandshandel. I nyere tid har en forretningsejendom taget kroens gamle navn, men forvansket det til “Hold-An”.
Holland har også lagt navn til Hollandshuset på Lyngby Hovedgade 104.
Den ældste bebyggelse langs hovedgaden var omkring Lyngby Kirke og Bondebyen. Da Lyngby fik jernbaneforbindelse med København i 1863, kom der efterhånden bebyggelse syd for den gamle landsby.
Lyngby fik tidligt landsteder og sommervillaer, der blev opført af københavnske borgere.
Nordligst på hovedgaden ligger Frieboeshvile (herover), der er opført af en københavns apoteker i midten af 1700-tallet i rokokostil.
I 1795 blev den overtaget af general Friederich Caspar Conrad Frieboe. Efter hans død i 1841 fik stedet sit navn.
Under Besættelsestiden boede den tyske gesandt i Danmark, Georg Friederich Duckwitz på Frieboeshvile. Der sidder en mindeplade for Duckwitz på bygningen. I dag rummer huset stadsarkivet for Lyngby-Taarbæk Kommune.
Gramlille (herover) på Lyngby Hovedgade 28 er et andet landsted fra 1700-tallet. Navnet er dog ikke så gammelt, men stammer fra ejerne i 1875, som kom fra slottet Gram i Sønderjylland.
Gramlille blev i 1955 købt af kommunen og indrettet til Danmarks første musikbibliotek. I dag er her café i tilknytning til Stadsbiblioteket i Lyngby.
På Lyngby Hovedgade 37 ligger Moyels Palæ (herover), der blev bygget af møbelhandler David Moyel i 1806. Moyel var translatør og havde i sin ungdom arbejdet for den danske konge som oversætter af arabisk i Marokko, som var hans hjemland. Her hed han Ben Meuel, men navnet blev “forfransket” til Moyel.
Palæet blev indrettet med tre lejligheder, der blev lejet ud til sommergæster.
Den markante bygning i to etager skilte sig ud fra de øvrige lavere huse langs hovedgaden. På grund af sin hvide farve, kaldtes den også Det hvide palæ. På nordsiden af palæet ligger den såkaldte kavalerfløj i en selvstændig bygning
Palæet er fredet, og bruges i dag som forretningsejendom.
Ved palæet står en milepæl, udført af billedhuggeren H. E. Freund som et forsøg med en ny type milesten. Pælen står 1½ mil (ca. 11 kilometer) fra Østerport.
Under Hovedgaden løber Mølleåen, og dens vand har givet kraft til Lyngby Nordre Mølle og Lyngby Søndre Mølle.
Danmarks første elektriske gadelamper blev sat op i Lyngby i 1888. Ikke af kommunen, men af bager Hamann, der havde en dampmaskine i bageriet. Den drev et lille elværk, og han fik den idé at lade den forsyne nogle lamper, som blev sat op på Lyngby Hovedgade. Bageriet ses til venstre på billede herover.
Det siges, at rygtet om den elektriske gadebelysning gik helt til Paris. Her skrev bystyret et brev til sognerådsformanden i Lyngby, for at høre, om man var tilfreds med lamperne. Om det så førte til, at Paris blev illumineret, fortæller historien ikke noget om.
På Lyngby Hovedgade 56 åbnede i 1872 Lyngby Private Skole, der var grundlagt året før af A. D. Thyssen som realskole. Skolen hed fra 1900 Lyngby Højere Almenskole og fik i 1902 en ny bygning, tegnet af arkitekten Ivar Bentsen. Skolen var fra 1920 ikke længere gymnasium. Den er senere udvidet med tilbygninger.
Lyngby Hovedgade er en fortsættelse af Lyngbyvej i Gentofte Kommune og fortsætter mod nord som Kongevejen.