Egentlig måtte der ikke opføres permanent byggeri udenfor voldene, men langs Vesterbrogade kom alligevel en form for bymæssig bebyggelse. Så allerede i midten af 1700-tallet var der huse langs vejen.
Omkring Vesterbro Torv lå f.eks. en del rebslagerier, der krævede meget plads til deres reberbaner, som strakte sig ned mod stranden ved Kalveboderne.
Vesterbrogade blev fra 1800-tallet også en slags forlystelsesgade.
I 1861 opførtes øl-pavillonen Thors Hal, der blev tegnet af arkitekten H. C. Stilling. Her var bl.a. natklubben Valencia. Bygningen er bevaret, men ud mod gaden er der senere opført en etageejendom.
På Vesterbrogade 17 lå dansesalen Valkyrien. Den blev i 1897 købt af Det Københavnske Kirkefond, som arbejdede på at bygge nye kirker på bl.a. Vesterbro. Som en midlertidig løsning blev der indrettet en kirkesal i “Valkyrien”, og i salen blev der ophængt et alterbillede udført af maleren Joakim Skovgaard.
Kirkesalen var i brug indtil 1909, hvor flere kirker på Vesterbro stod færdige, f.eks. Davidskirken, Mariakirken og Eliaskirken.
Hvor nu Comfort Hotel Vesterbro ligger, var en værtshushave der allerede eksisterede i 1700-tallet under navnet “Eutin”. Senere blev stedet til en ølhal med forskellige navne som “Olympen” og “Parisienne”. I nyere tid har Saga Bio ligget på stedet.
Ved siden af åbnede i 1872 ”Kjøbenhavns Aquarium og Terrarium” med offentlig adgang. Interessen for at se på fisk var dog ikke stor nok, så akvariet lukkede efter få år, og bygningen blev i stedet indrettet som danselokale. Det gik heller ikke, så i 1876 blev den revet ned igen.
Lidt længere ude af gaden ved Vesterbros Torv etableredes allerede i 1820 Vesterbro Morskabsteater.
I 1909 åbnede Det Ny Teater ved Vesterbrogade.
Efterhånden fik Vesterbrogade etagebyggeri af lidt højere standard end i sidegaderne og de øvrige gader på Vesterbro, som mest blev præget af spekulationsbyggeri.
Mellem Reventlowsgade og Colbjørnsensgade opførtes 1902-03 en bygning i en stil, der måske mere hørte til i Frederiksstaden (tegningen herover). Arkitekten var Albert Jensen (1847-1913).
Anton Rosen (1859-1928) var arkitekten bag Hotel Savoys bygning i nr. 34. Huset kaldes også Løvenborg, og er én af Københavns mest spændende jugendstil-bygninger.
De store vinduepartier ud mod gaden var det første, danske eksempel på den såkaldte curtain wall-teknik, hvor glas og vinduesrammer udgør den bærende konstruktion.
Oprindeligt var der biograf, butikker, kontorer og beboelse i huset ud mod gaden, mens hotellet var i sidehuset. I bygningen findes Danmarks første elevator.
Løvenborg blev fredet i 1985 som én af de mest værdifulde eksempler på jugendstil i Danmark. I 1995 blev den overtaget af Bygningsbevaringsfonden og gennemgik en omfattende renovering. I dag ejes den af Dreyers Fond.
Enkelte andre af gadens ejendomme fik et tilsvarende mondænt præg, som bl.a. dem, der blev opført af ejendomsselskabet “BONA”. Det gælder f.eks. ejendommen på hjørnet af Vesterbrogade og forbindelsesvejen gennem Det Nye Teater til Gammel Kongevej.
Den er opført 1909 og også tegnet af Anton Rosen. Det mægtige tårn har gennem tiden været arbejdssted for kunstnere og i stueetagen var i mange år herretøjsmagasinet ”Regent”.
På Vesterbrogade 72 ligger et hus fra 1853. Det er én af de ældste etageejendomme på Vesterbro og er tegnet af arkitekten P. C. Hagemann (1810-1853). Ejendommen, der kaldes “Lille Fortun”, husede engang Vesterbro Apotek.
Varehuset Havemanns Magasin A/S lå Vesterbrogade 74 i en bygning opført 1942. Den er tegnet af arkitekterne Henning Ortmann og Viggo Berner Nielsen. Magasinet solgte bl.a. manufaktur, fodtøj, boligudstyr m.v. og var grundlagt i 1888 som en særlig Vesterbro-afdeling af Magasin du Nord. Havemanns Magasin lukkede i 1971.
I naboejendommene Vesterbrogade 110 og 112 har der i korte perioder været kendte beboere. Den norske forfatter Bjørnstjerne Bjørnson boede i nr. 110 i 1867, mens den russiske politiker Vladimir Lenin boede i baghuset til nr. 112, hvor er også sidder en mindeplade.
På Vesterbrogade 140, overfor Amerikavej, lå Tvedes Bryggeri (billedet herunder). Det blev grundlagt i Lyngby i 1838, men flyttede i 1851 til Vesterbro. I 1891 blev virksomheden overtaget af De Forenede Bryggerier.
Porten kan stadig ses på stedet, og nogle af bryggeribygninger bagved er bevaret.
I bygningen ved siden af i nr. 144 ligger Christen Vestberg og Jørgen Tvedes Stiftelse, der blev oprettet i 1878. Over døren sidder en mindetavle for Hans Jørgen Tvede.
Ved hjørnet af Platanvej lå fra 1770’erne traktørstedet Sorte Hest. Dets bygninger (herover) er til dels bevaret og er blandt de ældste på Vesterbro.
Ved siden af blev der i nr 150 opført en villa (herunder) for gartner Peter Vilhelm Hintze i 1887 med J. E. Gnudtzmann som arkitekt. Her var i en årrække Mekanisk Musik Museum. Da museet lukkede i 1980’erne, blev bygningen en kort periode overtaget af husbesættere.
På Vesterbrogade 149 (hjørnet af Rahbeks Allé) lå porcelænsfabrikken Bing & Grøndahl.
Den var oprettet 1853 af de to brødre H. M. og J. H. Bing samt F. W. Grøndahl. Virksomheden fremstillede såvel brugsgenstande i porcelæn som kunstneriske arbejder.
I 1987 blev Bing & Grøndahl lagt sammen med Den Kongelige Porcelænsfabrik under navnet Royal Copenhagen (se nærmere under Søndre Fasanvej). Produktionen på Vesterbrogade er ophørt, men bygningerne på stedet findes stadigvæk.
Vest for Platanvej ligger Vesterbrogade i Frederiksberg Kommune.
Læs også om Vesterbrogade mellem Rådhuspladsen og Helgolandsgade.